In cima alla rupe di San Leo sorge la rocca, a picco sullo strapiombo, considerato per secoli imprendibile e destinato a carcere durante il governo dello Stato Pontificio. Dante la definì uno dei posti più orridi e dirupati d’Italia, e ancora oggi crea qualche emozione la vista delle celle. La Rocca di San Leo è famosa per aver ospitato Giuseppe Balsamo, il Conte Alessandro di Cagliostro, uno dei personaggi più misteriosi del Settecento, taumaturgo, alchimista e veggente. Fu arrestato per denuncia della moglie transteverina nel 1789, fu condannato dall'Inquisizione per magia ed eresia nel 1791 e morì dopo quattro anni, quattro mesi e quattro giorni. Non si sa dove sia stato sepolto. La rocca è considerata anche il teatro della triste vicenda di Paolo e Francesca, uccisi da Gianciotto in una notte del 1173.